Alkylantien, Fremdstoffmetabolismen, Cancerostase by Hermann M. Rauen

By Hermann M. Rauen

Im olgenden wird ein Rechenscha tsbericht tiber die Expe rimentale gebnisse aus dem Forschungsvorhaben "Untersuchungen tiber molekulare Wirkungsmechanismen von Cancerostatica, tiber Behandlungen von Spattoxizitaten durch Cancerostatica, tiber Antidote gegen Alkylantien und tiber Fremdsto fmetabolismen" der O entlichkeit vorgelegt. Dieses Forschungsunternehmen wurde durch den Minister tir Wissenschaft und Forschung des Landes Nordrhein-Westfalen, Landesamt ftir Forschung, in den Jahren 1968-1970 gefor dert. Hier tir sei ihm auch an dieser Stelle sehr gedankt. Das um angreiche Forschungsthema battle bereits vorher, au nur wenig schmalerer foundation, und zwar seit sechs Jahren, am Lau en, und wurde vor dem oben genannten Zeitpunkt durch den Krebs orschungs onds des Kultusministeriums des Landes Nordrhein-West alen untersttitzt, bis dieser aus verwaltungsokonomischen Grtinden an das Landesamt tir For schung tiberging. Die Arbeiten au diesem Gebiet sind auch noch nicht abgeschlossen. Sie werden durch meinen rtihe ren langjahrigen Mitarbeiter, dem jetzigen seasoned essor Dr. Klaus Nor pot h am Hygiene-Institut unserer Medizi nischen Fakultat, fortgeftihrt. Aus dieser Sachlage erscheint es motiviert, die wichtig sten der vor 1968-1970 erhaltenen Forschungsergebnisse in der Einleitung dem Hauptteil re erierend voranzustellen bzw. an geeigneten Positionen desselben einzuarbeiten.

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U. Forsch. , Reisch, A. u. Forsch. Bu11. , "The War Gases, Chemistry and Analysis". jr. , Ana1yt. Chem. 12, 1479-1486(1963) (24) Sawicki,E. , Analysis o£ A1cy1ating Agents: Applications to Air Pollution. Y. Acad. Sci. med. Wschr. E. u. M. u. , J. Cancer Inst. 12, 1217 (1967) Literatur zur gesamten Ein1eitung. , Hess, G. u. Mechery,J. "Ver1au£sf'ormen und quantitative Auswertung des Horizonta1wuchstestes mit Neurospora crassa", Hoppe-Sey1ers Z. physio1. Chem. , Hess, G. u. Mechery,J. "Der Wirkungsantagonismus Su1£athiazo1-Fo1sauregruppe bei Neurospora crassa", Hoppe-Sey1ers Z.

Setzt man nun dem beschriebenen Modellsystem eine alkylierbare Substanz, zum Beispiel HS-Glutathion, zu, so erfolgt deren Alkylierung als SN2-Reaktion mit Geschwindigkeiten, die von den relativen Konzentrationen der Reaktionspartner, der Polaritat des Solvens und der Nucleophilie der reagierenden Gruppen abhangen. Abb2gibt hierftir ein Beispiel. 2 Alkylierungsgeschwindig- 10 keiten von HS-Glutathion. 2 a M HS-Glutathion; 0,2 M 4 Phosphatpuffer, pH 7,2 3 bei 37°C 2 60 120 180 240 28 In diesem Versuch wurden 1 x 10 -2 M bis 5 x 10 -2 M -2 M Bis(2-chlorathyl)-amin inHS-Glutathion mit 1 x 10 kubiert.

Die beschriebene Reaktion bleibt auf der Aziridinium-Stufe aber nicht stehen. Es erfolgt gegen das sich rasch anstauende Aziridinium der erste intermolekulare nucleophile Angriff durch das OH- des wassrigen Milieus. Produkt dieser langsamer verlaufenden Reaktion ist 2-Chlorathyl-2hydroxyathyl-methylamin. Durch den sich nun anschliessenden intramolekularen zweiten Cl--heterolytischen Ringschluss entsteht 2-Hydroxyathyl-methylaziridinium. Auch dieses unterliegt in der Endreaktion der Ringoffnung unter OH--Angriff, wobei das inerte Bis(2-hydroxyathyl)-amin entsteht.

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